Instale ele na pasta "Valve" que por padrao e "C:Arquivos de programasValve".
Depois de instalado o "HLDSUPDATETOOL", executa escolhe south america sera crianda uma pasta chamada "HLServer" dentro do diretorio onde vc instalo "C:Arquivos de programasValveHlServer". Bom abra a pasta, la dentro tera quatro arquivos, crie um atalho do aplicativo "HLDSUPDATETOOLS" na sua area de trabalho... Agora mude o destino desse atalho, coloque assim:
"C:Arquivos de programasValveHLServerHldsUpdateTool.exe" -command update -game cstrike -dir . (Com o ponto final).

Agora execute o "HLDSUPDATETOOLS" pelo atalho criado na area de trabalho, certamente ira aparecer uma tela de CMD com uma porcentagen carregando assim:

Ai voce espera atualizar todos os arquivos que a janela do "HLDSUPDATETOOLS" desaparecera sozinha.
Pronto seus arquivos foram atualizados... Agora va ate a pasta "C:Arquivos de programasValveHLServer" e crie um atalho do HLDS na sua area de trabalho.
Agora baixe o swdl.dll DOWNLOAD AQUI e extraia na pasta "C:Arquivos de programasValveHLServer"

Depois de ter feito o procedimento seu servidor estara atualizado agora intalar addons.

Download HLDSUPDATETOOL Download